Phenol là gì?

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử là C6H5OH. Phân tử bao gồm một nhóm phenyl (−C6H5) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH)

Đây là một loại hóa chất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm, có thể gây bỏng nặng nếu tiếp xúc với da.

Hơi có tính axít, nó đòi hỏi phải xử lý cẩn thận vì nó có thể gây bỏng nặng khi rơi vào da. 

Phân loại Phenol

– Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

 Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,…

– Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Tính chất vật lí của Phenol

Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.

Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC.

Tính chất hóa học của Phenol

•    Tính chất của nhóm -OH

– Tác dụng với kim loại kiềm:  
          
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

– Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:  

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

•    Tính chất của nhân thơm – Phản ứng thế H ở vòng benzen

–    Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen

–    Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

•    Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

nC6H5OH + nHCHO  → nH2O + (HOC6H2CH2)n

Phenol có những ứng dụng nào?

Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực đa dạng khác nhau:

  • Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để sản xuất nhựa phenol formaldehyde.
  • Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
  • Hóa chất này dùng để điều chế chất diệt cỏ dại và chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
  • Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
  • Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc, diệt sâu bọ (ortho – và para – nitrophenol…)

Cách điều chế Phenol

Phenol lần đầu tiên được chiết xuất từ ​​nhựa than đá, nhưng ngày nay được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg / năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ

    – Từ nhựa than đá:

Hóa học lớp 11 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 11 có đáp án

    – Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

Hóa học lớp 11 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 11 có đáp án

Ứng dụng

Bình luận

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *